Cặp đôi Sơn Tùng và Thiều Bảo Trâm vướng nghi vấn hẹn hò từ tháng 6/2015 sau khi cả 2 lộ hình cùng du lịch Thái Lan. Không lâu sau đó, cặp đôi bị bắt gặp cùng ăn trưa tại khu vực quận 7. Em trai của Sơn Tùng là Việt Hoàng cũng có mặt trong bữa ăn.
Đến tháng 12/2015, Sơn Tùng tổ chức live show đầu tiên trong sự nghiệp, Thiều Bảo Trâm cũng có mặt. Sau đó, Sơn Tùng nhắc đến bạn gái tin đồn trong danh sách những nghệ sĩ tới ủng hộ anh tại đêm nhạc.
Sau đó, cặp đôi kín tiếng nhất showbiz bị fan bắt gặp tại sân bay Hàn Quốc hồi tháng 4/2017. Cả hai diện trang phục thể thao năng động, "ngụy trang" bằng mũ.
Hồi tháng 9/2019, họ có mặt ở Hàn Quốc vào cùng khoảng thời gian.
Từ lúc vướng nghi vấn hẹn hò đến nay, Thiều Bảo Trâm và Sơn Tùng chưa bao giờ lên tiếng thừa nhận chuyện tình cảm, nhưng mối quan hệ giữa Thiều Bảo Trâm và Sơn Tùng luôn được khán giả quan tâm, dõi theo. Không chỉ sử dụng đồ đôi, cả hai thường xuyên check-in cùng địa điểm...
Tuy nhiên, mới đây hàng loạt động thái lạ của Thiều Bảo Trâm và hội bạn, khiến mọi người không khỏi đồn đoán chuyện tình cảm của Sơn Tùng và Thiều Bảo Trâm đang trục trặc, nghi vấn do có người thứ 3.
Hiện, những người trong cuộc vẫn chưa có động thái chính thức xoay quanh tin đồn đã đường ai nấy đi.